Revistes Catalanes amb Accés Obert (RACO)

Nova ruta sintètica per a l'obtenció de piridazinones N-arilades a partir de sals d'arildiazoni

Daniel Cassú, Ouissam El Bakouri, Miquel Solà, Anna Pla Quintana, Anna Roglans i Ribas

Resum


Les piridazinones són compostos orgànics que es troben en molts fàrmacs, en pesticides i en productes naturals amb activitat biològica. Fins al moment, s'ha publicat un nombre considerable de rutes sintètiques sobre l'obtenció de piridazinones, tot i que sols unes poques descriuen formes eficients de preparar piridazinones N-arilades. A diferència dels mètodes publicats a la bibliografia, en què se solen utilitzar condicions de reacció dràstiques o catalitzadors metàl·lics, el present treball proposa una nova ruta per a l'obtenció de piridazinones N-arilades mitjançant l'ús de sals d'arildiazoni i derivats de furan sota condicions de reacció suaus, incloent-hi l'aigua com a dissolvent. Les sals de diazoni són compostos de gran reactivitat, la qual cosa representa un avantatge important pel que fa a l'eficiència del procés. L'elucidació del mecanisme de la reacció s'ha dut a terme emprant càlculs DFT i s'ha confirmat amb la realització de proves empíriques.

Text complet: Text complet